1×05 – Dare devil
Blair si sta preparando per il suo pigiama party annuale. Tutto sembra andare per il meglio fino a quando Serena decide di non partecipare all’evento, visto che ha un appuntamento a cui non può mancare. Con Dan. Blair non è affatto contenta della decisione di Serena…c’è bisogno di una sostituzione. E la piccola Jenny potrebbe rivelarsi la preda che Blair sta cercando.
Serena non vede l’ora di scoprire i piani di Dan per questo appuntamento che attende da tanto, perciò cerca qualche indizio da Jenny che, sfortunatamente per la nostra bionda curiosa, non le rivela nulla, a parte che suo fratello è un ragazzo davvero misterioso. Scopriamo che Dan ha prenotato un tavolo in un ristorante molto elegante. Beh, questa cena non è esattamente un trionfo- mentre Serena non appare colpita come si aspettava, Dan sembra letteralmente un pesce fuor d’acqua. Alla fine, i due decidono di lasciarsi andare. Dan pensa che magari lei voglia scoprire qualcosa degli Humphrey. Destinazione: Brooklyn.
Nel frattempo, il pigiama party di Blair è decisamente piccante. Blair fa capire a Jenny che si tratta di tutt’altro che di un pigiama party. Si, si tratta della iniziazione della piccola Jenny. Anche se Jenny capisce che si tratterà di un gioco rischioso, non vede l’ora di partecipare. E anche Blair. “Il gioco della verità” può avere inizio.
Intanto, il medico non vuole far uscire Eric dal centro di cure, con sollievo di Lillian. D’altra parte, l’opinione del nostro piccolo paziente è opposta. Ha davvero bisogno di uscire e vedere qualcun’altro oltre a sua madre. Un dettaglio facilmente comprensibile da parte di tutti.
Rufus chiama sua moglie Alison per farle sapere che uno dei suoi dipinti è stato finalmente venduto. Ma non è proprio Alison a rispondere al telefono, bensì un uomo. Anzi, per dirla come la dice lui, un amico di Alison. Rufus è ferito, chiude la comunicazione e decide di sbronzarsi.
Blair sfida Jenny a far uscire di nascosto Eric dal centro Ostroff e la giovane Humphrey, anche se timida all’inizio, è un successo. Così le ragazze del pigiama party assieme ad Eric si dirigono verso un club esclusivo dove una allegra Jenny sfida Blair a baciare un uomo a caso. Intrepida, Blair non si tira indietro e, dopo un bacio passionale con lo sconosciuto, ruba il cellulare dell’uomo e sfida Jenny a chiamare la sua fidanzata e a raccontarle il comportamento birichino del partner. E’ il turno di Jenny. Che si impegna e ha successo.
Nel frattempo, Dan e Serena stanno giocando a biliardo. In realtà, non è proprio il punto forte di Serena e Dan sta tentando di insegnarle a giocare. Novità. Il centro Ostroff fa sapere a Lillian che Eric è scomparso. Visto che è sicura che si tratti di una manovra di Serena, Lillian cerca di chiamarla, ma – sorpresa – il cellulare di Serena non ha mai lasciato il The Palace. Lillian finisce per chiedere aiuto a Rufus, chiedendogli il numero di Dan. Rufus dice a Lillian che sta esagerando e chiude la conversazione. Ma Rufus è sempre stato un brav’uomo e, alla fine, non può fare a meno di chiamare suo figlio, che gli dice che Eric non è con loro due. E, a proposito di Serena e Dan, stavano proprio per baciarsi quando il cellulare di Dan si è messo a squillare. Un tempismo non proprio perfetto, Rufus.
Lillian va da Rufus e viene a sapere delle parole di Dan. Rufus le suggerisce di aspettare Eric lì. Lillian accetta e entrambi preparano la cena. Mentre parlano dei vecchi tempi quando Rufus era un giovane musicista e Lillian non era una donna di mondo piena di sè ma una fan più rilassata, Lillian confessa a Rufus del tentativo di suicidio di Eric.
Allo stesso tempo, Dan e Serena raggiungono Blair , Eric, Jenny e le altre ragazze. Serena non riesce a credere che Blair abbia fatto uscire Eric dal centro Ostroff senza neanche dirglielo. Ma Serena non è l’unica ad essere sconcertata. Dan è abbastanza deluso da Jenny. E’ il momento dei chiarimenti. Eric dice a Serena che non ce la faceva più a stare nel centro. Serena gli dice che ne parlerà con la loro madre. Intanto, Jenny dice a suo fratello di fidarsi, perchè lei non si dimenticherà di ciò che è. Dan la lascia andare con Blair e le altre. Comunque, il gioco di Blair non è ancora finito. Blair dà a Jenny le chiavi e la sfida a entrare nel negozio di sua madre e a rubare una giacca. Jenny entra nel negozio e inizia il conto alla rovescia. Cinque, quattro, tre, due, uno. Le ragazze corrono via, si attiva l’allarme e Jenny non può uscire.
Con addosso la giacca rubata, Jenny, sempre più sicura di sè, dice ai poliziotti di essere Blair Waldorf e afferma di essere entrata nel negozio di sua madre perchè voleva la giacca. Eleanor è a Parigi, proprio ora e Jenny – o meglio, la nuova Blair – non vuole farla arrabbiare chiamandola ad un’ora così inappropriata. I poliziotti vogliono crederle ma non sono convinti, fino a quando Jenny mostra le chiavi come prova schiacciante.
Dopo che Serena e Dan hanno riportato Eric al centro Ostroff, Lillian gli fa visita. Sembra che finalmente potrà tornare a casa. Nel frattempo, Dan e Serena finalmente si baciano. E qualcuno arriva a casa Waldorf. Jenny. Blair , decisamente sorpresa dal successo inaspettato di Jenny, le indica l’unico letto libero: Jenny l’ha decisamente guadagnato. Ma Jenny, ormai sicura di sè, declina l’invito. Blair è scioccata, mai nessuno ha abbandonato il pigiama party. “Credo ci sia una prima volta per tutto”, afferma Jenny. Jenny le dice (e non si tratta di una domanda) che si rivedranno lunedì a pranzo. Blair, stupefatta, accetta. Jenny entra nell’ascensore, un sorriso furbo fa capolino sulle sue labbra, lasciando Blair più che impressionata. E’ ufficiale: Blair ha creato una specie di mostro. “Se Blair ha bisogno di guardarsi le spalle, Serena ha bisogno di fare attenzione al suo cuore. Ci dicono che potrebbe essere stato rubato dal ragazzo solitario”. Ultima scena: Dan e Serena ancora stretti in un bacio.